Po pobraniu Twoja wycieczka po Portland rozpoczyna się w Visit Portland Center. Stamtąd pojedziesz ulicą Commercial Street i usłyszysz o początkach przemysłowych miasta. Po drodze zobaczysz wspaniale zachowaną rezydencję Wiktorii z 1858 r. Następnie znajduje się jeszcze starsza zajazd Danforth Inn, którego początki sięgają 1823 r.
Jadąc zachodnią promenadą, usłyszysz o znanych osobach pochowanych w Portland, w tym o poecie Henrym Wadsworthie Longfellowie (którego pomnik zobaczysz w następnej kolejności na Longfellow Square). Dalej znajduje się Dzielnica Sztuki — idealne na pamiątkę — a następnie kościół, który został kiedyś zniszczony przez Brytyjczyków.
Kierując się dalej w stronę brzegu, miniesz miejsce, w którym znajdowało się obserwatorium, które niegdyś kierowało statki do czasami zdradliwego portu w Portland. Następnie dostrzeżesz kilka malowniczych latarni morskich, idealnych do każdej kolekcji zdjęć.
Dalej znajduje się Promenada Wschodnia, nadmorski park o powierzchni 68 akrów, z którego roztaczają się niezapomniane widoki na ocean. Następnie zobaczysz dziwny i kontrowersyjny budynek „fasolki po bretońsku”, po czym ponownie przejdziesz przez Stary Port, aby zyskać drugą szansę, aby zatrzymać się w jednej z wielu restauracji i butików w okolicy.
Minąwszy pomnik Johna Forda z Portland, przejdziesz przez most Casco Bay Bridge do południowego Portland, gdzie żyje spokojniejsza społeczność niż jej tętniący życiem północny sąsiad. Wreszcie dotrzesz do parku Fort Williams, pełnego piękna i historii. Wycieczka kończy się tutaj.