Podróżuj przez pagórkowate przestrzenie starych winnic i gajów oliwnych, które charakteryzują wspaniałe terytorium Chianti, aż dotrzesz do Castelliny. Ta charakterystyczna starożytna wioska położona jest na wzgórzu, gdzie można odwiedzić zabytkową piwnicę. Tuż za wioską zostaniesz poprowadzony przez degustację różnych win z regionu Chianti, oliwy z oliwek z pierwszego tłoczenia na toskańskim chlebie, vin santo z „cantuccini” i lokalnie produkowanego lawendowego miodu. Następnie przejdź panoramiczną drogą do wioski Monteriggioni, małego średniowiecznego klejnotu wciąż otoczonego starożytnymi murami. Ponadto zobacz niepowtarzalny gliniany krajobraz Crete Senesi.
Kontynuując, dotrzyj do Val d'Orcia, miejsca wpisanego na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO wzdłuż słynnej trasy „Via Francigena” z malowniczymi krajobrazami wzgórz usianych cyprysami, zamkami i kościołami. Tutaj, w zabytkowej farmie, będziesz cieszyć się lunchem z przewodnikiem, degustacją słynnych win Rosso di Montalcino, Brunello i Supertuscan z wyborem typowych produktów z tego terytorium i pysznym domowym ciastem owocowym.
Po postoju w średniowiecznej wiosce Montalcino przejazd do Montepulciano, znanego z szlachetnego wina pozyskiwanego z okolicznych winnic.