Une fois téléchargée, votre visite de Portland commence au Visit Portland Center. De là, vous descendrez Commercial Street et découvrirez les débuts industriels de la ville. En chemin, vous verrez le Victoria Mansion merveilleusement préservé, datant de 1858. Il est suivi par le Danforth Inn, encore plus ancien, qui remonte à 1823.
En remontant la Western Promenade, vous entendrez parler de personnages célèbres qui ont été enterrés à Portland, notamment le poète Henry Wadsworth Longfellow (dont vous verrez ensuite la statue sur Longfellow Square), après quoi se trouve le quartier des arts. - parfait pour récupérer un souvenir - suivi d'une église autrefois détruite par les Britanniques.
En continuant vers le rivage, vous passerez devant le site d'un observatoire qui guidait autrefois les navires vers le port parfois dangereux de Portland. Ensuite, vous apercevrez quelques phares pittoresques, parfaits pour toute collection de photos.
Vient ensuite la Eastern Promenade, un parc balnéaire de 68 acres offrant des vues inoubliables sur l'océan. Vous verrez ensuite l'étrange et controversé bâtiment des « fèves au lard » avant de repasser par le Vieux-Port pour une seconde chance de vous arrêter dans l'un des nombreux restaurants et boutiques du quartier.
Après avoir passé devant une statue de John Ford de Portland, vous traverserez le pont de Casco Bay pour rejoindre South Portland, qui abrite une communauté plus calme que son voisin animé du nord. Enfin, vous arriverez au parc Fort Williams, plein de beauté et d'histoire. La visite se termine ici.