Una vez descargado, su recorrido por Portland comienza en Visit Portland Center. Desde allí, conducirás por Commercial Street y escucharás sobre los inicios industriales de la ciudad. En el camino, verá la Mansión Victoria maravillosamente conservada, que data de 1858. A ella le sigue el Danforth Inn, aún más antiguo, que data de 1823.
Mientras conduce por Western Promenade, escuchará sobre algunas personas famosas que fueron enterradas en Portland, incluido el poeta Henry Wadsworth Longfellow (una estatua de quien verá a continuación en Longfellow Square). Después de eso, está el Distrito de Arte. —perfecto para llevarse un recuerdo—seguido de una iglesia que una vez fue destruida por los británicos.
Continuando hacia la costa, pasará por el sitio de un observatorio que alguna vez guió a los barcos hacia el puerto ocasionalmente traicionero de Portland. Luego, verás un par de faros pintorescos, perfectos para cualquier colección de fotografías.
El siguiente es el Eastern Promenade, un parque costero de 68 acres con inolvidables vistas al mar. Luego verás el extraño y controvertido edificio de los "frijoles horneados" antes de pasar nuevamente por Old Port para tener una segunda oportunidad de detenerte en uno de los muchos restaurantes y boutiques del vecindario.
Después de pasar una estatua del propio John Ford de Portland, cruzará el puente Casco Bay hacia el sur de Portland, hogar de una comunidad más tranquila que su animado vecino del norte. Finalmente llegarás al parque Fort Williams, lleno de belleza e historia. El recorrido concluye aquí.