Der erste Teil des Tages ist dem Gebiet von Siena gewidmet und beginnt mit einem Besuch in San Gimignano, der Stadt der hundert Türme, die auch zum UNESCO-Weltnatur- und -Kulturerbe zählt.
Der Reiseführer gibt Ihnen alle notwendigen Informationen, damit Sie Ihre Freizeit im historischen Zentrum der Stadt genießen können, wo Sie lokale Kunsthandwerksläden und tausendjährige Palazzi finden. San Gimignano ist auch der Geburtsort von Vernaccia, einem Weißwein, der ausschließlich hier produziert wird, für seine hohe Qualität berühmt ist und auch der erste italienische DOCG-Wein ist. Von hier aus fahren Sie nach Monteriggioni, der alten kronenförmigen Festung, die das Haupt Italiens auf der 100-Lire-Note zierte. Dieselben Mauern, die aus dem 12. Jahrhundert stammen, sind mit 14 Rundgängen ausgestattet, die Dante in seiner Göttlichen Komödie mit den Giganten der Hölle verglich.
Nach einem kurzen Besuch entspannen Sie sich in einem Chianti-Weingut und genießen optional ein typisches Mittagessen mit Salami, Käse und anderen lokalen Produkten, begleitet von einer Verkostung von Chianti-Weinen. Ihr Tag geht weiter mit einem Ausflug ins Val d'Orcia, ein weiteres Juwel der Toskana und seit 2004 UNESCO-Weltkulturerbe. Anschließend erreichen Sie Montalcino, dessen Hügel die 1500 Hektar Brunello-Weinberge überragt, die zur Weltberühmtheit der Gegend beigetragen haben. Der letzte Halt ist ein lokaler Weinkeller, wo Sie den berühmten Brunello von Montalcino probieren, der zu den ersten italienischen DOCG-Weinen gehört.