Nach dem Download beginnt Ihre Portland-Tour im Visit Portland Center. Von dort aus fahren Sie die Commercial Street entlang und erfahren etwas über die industriellen Anfänge der Stadt. Unterwegs sehen Sie das wunderbar erhaltene Victoria Mansion aus dem Jahr 1858. Danach folgt das noch ältere Danforth Inn, das aus dem Jahr 1823 stammt.
Wenn Sie die Western Promenade hinauffahren, werden Sie von einigen berühmten Persönlichkeiten erfahren, die in Portland ihre letzte Ruhe gefunden haben, darunter der Dichter Henry Wadsworth Longfellow (eine Statue von ihm werden Sie als Nächstes am Longfellow Square sehen). Danach kommt das Art District – perfekt, um ein Souvenir zu kaufen – und anschließend eine Kirche, die einst von den Briten zerstört wurde.
Wenn Sie weiter in Richtung Küste gehen, kommen Sie an einem Observatorium vorbei, das einst Schiffe in den manchmal gefährlichen Hafen von Portland lotste. Dann sehen Sie ein paar malerische Leuchttürme, die sich perfekt für jede Fotosammlung eignen.
Als nächstes kommt die Eastern Promenade, ein 68 Hektar großer Küstenpark mit unvergesslichen Ausblicken auf das Meer. Dann sehen Sie das seltsame und umstrittene „Baked Beans“-Gebäude, bevor Sie erneut durch Old Port fahren und eine zweite Gelegenheit haben, in einem der vielen Restaurants und Boutiquen des Viertels Halt zu machen.
Nachdem Sie an einer Statue von Portlands John Ford vorbeigekommen sind, überqueren Sie die Casco Bay Bridge nach South Portland, wo eine ruhigere Gemeinde als im geschäftigen nördlichen Nachbarn lebt. Schließlich erreichen Sie den Fort Williams Park, der voller Schönheit und Geschichte steckt. Die Tour endet hier.