Zuerst besuchen Sie Oak Bluffs, einen viktorianischen Badeort, der für sein wunderschönes Tabernakel unter freiem Himmel bekannt ist, und die über 300 viktorianischen Lebkuchenhäuser aus der Mitte des 19. Jahrhunderts. Hier besuchen Sie auch das Flying Horse Carousel, eines der ältesten noch genutzten Plattformkarussells.
Dann weiter nach Edgartown, einer Museumsgemeinde mit ihrem historischen Hafen und der Uferpromenade sowie den weißen Häusern der griechischen Wiedergeburt, die von Walfangkapitänen erbaut wurden und bis heute sorgfältig gepflegt wurden.
Später fahren Sie in die geschäftige Hafenstadt Vineyard Haven, die seit Mitte des 17. Jahrhunderts der Eingangshafen von Martha's Vineyard ist. Sie fahren durch die malerische Landschaft der Insel, vorbei an den historischen Bauernstädten West Tisbury und Chilmark, und machen einen 15-minütigen Stopp in Menemsha, einem idyllischen Fischerdorf. Sie werden die atemberaubenden bunten Lehmklippen von Aquinnah (Gay Head) mit seinem beeindruckenden Leuchtturm sehen, wo Sie die Möglichkeit haben, Fotos zu machen und Ihre Beine zu vertreten.
Auf dem Rückweg erhalten Sie Einblicke in jahrhundertealte Steinmauern, Blick auf die Atlantikküste, Weideland, sanfte Hügel und historische Gehöfte. Und das Beste daran ist, dass Sie über die Brücke gehen, die für die Dreharbeiten zum Film Jaws verwendet wurde!