Fahren Sie durch die hügeligen Weiten der alten Weinberge und Olivenhaine, die das herrliche Chianti-Gebiet charakterisieren, bis Sie Castellina erreichen. Dieser charakteristische alte Weiler liegt auf einem Hügel, wo Sie einen historischen Keller besichtigen werden. Etwas außerhalb des Dorfes werden Sie durch eine Verkostung verschiedener Weine aus dem Chianti-Gebiet, natives Olivenöl extra auf toskanischem Brot, Vin Santo mit „Cantuccini“ und lokal hergestelltem Lavendelhonig geführt. Anschließend geht es weiter über eine Panoramastraße zum Dorf Monteriggioni, einem kleinen mittelalterlichen Juwel, das noch immer von seinen alten Mauern umgeben ist. Entdecken Sie außerdem die unverwechselbare Lehmlandschaft der Crete Senesi.
Anschließend erreichen Sie Val d'Orcia, ein UNESCO-Weltkulturerbe entlang der berühmten Route „Via Francigena“ mit malerischen Hügellandschaften voller Zypressen, Burgen und Kirchen. Hier, auf einem historischen Bauernhof, genießen Sie eine geführte Mittagsverkostung der berühmten Weine Rosso di Montalcino, Brunello und Supertuscan mit einer Auswahl typischer Produkte der Region und einem köstlichen hausgemachten Obstkuchen.
Nach einem Halt im mittelalterlichen Dorf Montalcino fahren Sie nach Montepulciano, das für seinen edlen Wein aus den umliegenden Weinbergen bekannt ist.